Cựu trọng tài Ngoại hạng Anh có 22 năm làm việc ở giải đấu này, bắt đầu từ trận đấu đầu tiên vào năm 2000. Trong quãng thời gian đó, Dean điều khiển tổng cộng 560 trận Ngoại hạng Anh trước khi giải nghệ ba năm trước.

Ông kết thúc sự nghiệp trọng tài kéo dài 37 năm vào cuối mùa 2021/22, sau đó tiếp tục ở lại PGMOL với vai trò trọng tài VAR thêm một mùa.

Khi nhìn lại quãng thời gian làm nghề, Dean đã tiết lộ vị HLV khó làm việc nhất với ông. Điều gây ngạc nhiên là cái tên được nhắc tới không phải Sir Alex Ferguson.

HLV huyền thoại của Manchester United nổi tiếng với những lời chỉ trích và gây sức ép lên trọng tài cả trong khu kỹ thuật lẫn khi xuất hiện trên truyền hình.

Tuy nhiên, Dean lại chỉ ra kình địch của Ferguson – cựu HLV Arsenal Arsene Wenger.

Phát biểu trên chương trình The Overlap Fan Debate, ông nói: “Tôi chưa bao giờ hòa hợp với Arsene Wenger. Tôi không biết vì sao, không hiểu có phải vì cứ lần nào tôi bắt trận của họ thì họ lại thua. Mỗi lần đến sân của Arsenal, tôi luôn có cảm giác không ổn.”

Dean cho biết những người từng làm việc ở Arsenal kể lại rằng Wenger gần như mất tinh thần mỗi khi biết ông sẽ làm nhiệm vụ: “Họ bảo rằng hễ lịch thi đấu ra vào thứ Hai mà biết tôi cầm còi, là ông ấy lập tức than rằng ‘Chúng ta không có cơ hội đâu’. Ông ấy là người khó làm việc nhất.”

Dean cũng phủ nhận “huyền thoại” rằng Sir Alex thường xuyên vào phòng trọng tài để chỉ trích: “Có câu chuyện nói ông ấy hay vào và gây sức ép với chúng tôi, nhưng sự thật là không hề. Ông ấy chỉ nói vậy trên TV thôi. Hai người họ trái ngược hoàn toàn.”

Arsene Wenger từng có chuỗi chỉ thắng 1 trong 17 trận Ngoại hạng Anh với Mike Dean làm trọng tài, từ tháng 2/2009 đến tháng 5/2013. Dean cũng là người điều khiển trận chung kết League Cup 2011, nơi Arsenal thua sốc Birmingham City tại Wembley.

Tuy nhiên, trong 12 trận cuối cùng mà Dean bắt chính trước khi Wenger rời Arsenal năm 2018, HLV người Pháp chỉ thua một trận.